สารประกอบผงเบอร์เบอรีนจำนวนมาก เป็นสารอัลคาลอยด์ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ สังเกตได้ทันทีด้วยลักษณะที่โดดเด่นที่สุด: สีเหลืองทองที่เข้มข้น- ลักษณะนี้เด่นชัดมากจนเป็นเวลาหลายศตวรรษก่อนที่จะทราบถึงลักษณะเฉพาะทางเคมี พืชที่มีเบอร์เบอรีน เช่น โกลเด้นซีล (Hydrastis canadensis), องุ่นออริกอน (Mahonia aquifolium) และบาร์เบอร์รี่ (Berberis vulgaris) ถูกนำมาใช้เป็นสีย้อมธรรมชาติสำหรับสิ่งทอ หนัง และไม้ คำถาม "ทำไมเบอร์เบรีนถึงมีสีเหลือง"
โมเลกุลเอฟเฟกต์สีของเบอร์เบอรีน?
Bผงเป็นกลุ่มเออร์เบอรีนเป็นสารอัลคาลอยด์ไอโซควิโนลีน สูตรโมเลกุลของมันคือ C₂₀H₁₈NO₄⁺ ซึ่งบ่งชี้ว่าเป็นไอออนบวก-ซึ่งเป็นไอออนที่มีประจุบวก ประจุนี้ถูกกระจายออกไปทั่วโมเลกุล ซึ่งเป็นคุณลักษณะที่สำคัญต่อสีของมัน โครงสร้างมีความซับซ้อนและสามารถแบ่งออกเป็นองค์ประกอบหลักที่มีส่วนทำให้เกิดคุณสมบัติ:
• โครงกระดูกไอโซควิโนลีน:
นี่คือระบบวงแหวนหลอมรวมซึ่งประกอบด้วยวงแหวนเบนซีนที่หลอมรวมกับวงแหวนไพริดีน วงแหวนไพริดีนประกอบด้วยอะตอมไนโตรเจน ซึ่งถูกควอเทอร์ไนซ์ (มีประจุบวก เขียนเป็น N⁺) ทำให้โมเลกุลอะโรมาติกและอิเล็กตรอน-ส่วนนี้ขาดไป
• หมู่ไดออกซีเมทิลีน (-O-CH₂-O-):
นี่คือกลุ่มฟังก์ชันทั่วไปที่ติดอยู่กับวงแหวนอะโรมาติกในผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติหลายชนิด มันบริจาคอิเล็กตรอนเข้าสู่ระบบวงแหวนซึ่งส่งผลต่อความหนาแน่นของอิเล็กตรอน
• การผันคำกริยาแบบขยาย:
คุณสมบัติที่สำคัญที่สุดสำหรับสีของผงเบอร์เบอรีนจำนวนมาก เป็นระบบที่ครอบคลุมของพันธะคู่แบบคอนจูเกต ในเบอร์เบอรีน วงแหวนจะถูกหลอมรวมในลักษณะที่พันธะเดี่ยวและพันธะคู่สลับกันทำให้เกิดระบบอิเล็กตรอน π- ต่อเนื่องขนาดใหญ่ ซึ่งครอบคลุมเกือบทั้งโมเลกุล ลองจินตนาการถึง "ทางหลวงอิเล็กตรอน" อันกว้างใหญ่ ซึ่งอิเล็กตรอนไม่ได้ถูกจำกัดอยู่ในพันธะเดี่ยว แต่ถูกแยกส่วนทั่วทั้งโครงสร้างทั้งหมด
ทำไมเบอร์เบอรีนถึงเป็นสีเหลือง?
ฟิสิกส์ของสี: ทำไมเราถึงเห็นสีเหลือง
สีไม่ใช่คุณสมบัติที่แท้จริงของวัตถุBผงเป็นกลุ่มเออร์เบอรีนเป็นการรับรู้ที่สร้างขึ้นในสมองของเราโดยอาศัยแสงที่มาถึงดวงตาของเรา แสงสีขาวจากดวงอาทิตย์หรือหลอดไฟประกอบด้วยสเปกตรัมความยาวคลื่นต่อเนื่องกัน ซึ่งแต่ละสเปกตรัมสอดคล้องกับสีต่างๆ (สีม่วง คราม น้ำเงิน เขียว เหลือง ส้ม แดง)
เมื่อเบอร์เบรีนถูกส่องสว่างด้วยแสงสีขาว มันจะดูดซับความยาวคลื่นเฉพาะของแสงนั้น ความยาวคลื่นที่เหลือจะถูกสะท้อนหรือส่งผ่าน และนี่คือสิ่งที่เรารับรู้ว่าเป็นสี
การดูดกลืนแสงเป็นกระบวนการทางกลควอนตัม เพื่อให้โฟตอนของแสงถูกดูดซับ พลังงานของมันจะต้องตรงกับพลังงานที่จำเป็นในการส่งเสริมอิเล็กตรอนจากสถานะพื้นดิน (วงโคจรพลังงานต่ำ-) ไปสู่สถานะตื่นเต้น (วงโคจรพลังงานที่สูงกว่า-) พลังงาน (E) ของโฟตอนจะแปรผกผันกับความยาวคลื่น (แล) ตามที่กำหนดโดยสมการ:
E=hc / แล
โดยที่ *h* คือค่าคงที่ของพลังค์ และ *c* คือความเร็วแสง
ซึ่งหมายความว่าโฟตอนที่พลังงานสูง-จะมีความยาวคลื่นสั้น (เช่น สีม่วง สีน้ำเงิน) และโฟตอนพลังงานต่ำ-จะมีความยาวคลื่นที่ยาว (เช่น สีแดง สีส้ม)
โมเลกุลที่ดูดซับพลังงานสูง-แสงที่มีความยาวคลื่นสั้น- (เช่น สีน้ำเงินหรือสีม่วง) จะปรากฏเป็นสีเหลืองหรือสีส้มเพราะสีคู่ตรงข้าม (ตรงข้ามกับวงล้อสี) คือสิ่งที่เราเห็น
ในทางกลับกัน โมเลกุลที่ดูดซับพลังงานต่ำ-แสงที่มีความยาวคลื่นยาว- (เช่น สีแดง) จะปรากฏเป็นสีเขียว-
ผงเบอร์เบอรีนที่ผลิตจากธรรมชาติ-มีช่องว่างพลังงานจำเพาะระหว่างออร์บิทัลโมเลกุลที่มีการครอบครองสูงสุด (HOMO) และออร์บิทัลโมเลกุลที่ว่างเปล่าที่ต่ำที่สุด (LUMO) พลังงานที่จำเป็นในการข้ามช่องว่างนี้สอดคล้องกับโฟตอนในพื้นที่สีน้ำเงิน-ถึง-สีคราม/ม่วงของสเปกตรัมที่มองเห็นได้ ประมาณระหว่าง 345 นาโนเมตรถึง 435 นาโนเมตร นี่คือสเปกตรัมการดูดกลืนแสง โดยมีจุดสูงสุดที่มีลักษณะเฉพาะมักจะอยู่ที่ประมาณ ~421 นาโนเมตร และอีกประมาณ ~345 นาโนเมตร
เนื่องจากผงเบอร์เบอรีนจำนวนมากดูดซับแสงสีน้ำเงินและสีม่วงได้อย่างมีประสิทธิภาพ โดยจะขจัดสีเหล่านี้ออกจากแสงสีขาวที่ส่องลงมา แสงที่สะท้อนหรือส่องผ่านไม่มีแสงสีน้ำเงินเหล่านี้ และเรารับรู้ถึงส่วนผสมของสีที่เหลือ-สีเขียว เหลือง สีส้ม และสีแดง- ซึ่งระบบการมองเห็นของเราผสานรวมเป็นสีเหลืองสดใส ยิ่งการดูดซึมเข้มข้น สียิ่งสดใส การดูดซับของเบอร์เบอรีนนั้นรุนแรงมากจนสารละลายของมันมักจะเป็นฟลูออเรสเซนต์ โดยเปล่งแสงสีเหลือง-สีเขียวภายใต้แสง UV ซึ่งเป็นหลักฐานเพิ่มเติมที่แสดงถึงการกระตุ้นทางอิเล็กทรอนิกส์
โครโมฟอร์: "ผู้ถือสี-" ในเบอร์เบอรีน
ในวิชาเคมี กลุ่มของอะตอมที่รับผิดชอบสีของสารประกอบเรียกว่า โครโมฟอร์ (จากภาษากรีก โครมา แปลว่าสี และโฟโรส แปลว่าผู้ถือ)Bผงเป็นกลุ่มเออร์เบอรีนระบบคอนจูเกตที่กว้างขวางทั้งหมดทำหน้าที่เป็นโครโมฟอร์ขนาดใหญ่เพียงตัวเดียว คุณสมบัติหลักที่ทำให้ระบบนี้เป็นโครโมฟอร์ที่มีประสิทธิภาพคือ:
• ความยาวของระบบคอนจูเกต:
ตามหลักการทั่วไป ยิ่งระบบคอนจูเกตยาว (พันธะคู่สลับกันมาก) ช่องว่างพลังงาน HOMO-LUMO ก็จะยิ่งน้อยลงเท่านั้น ช่องว่างที่เล็กลงหมายถึงการดูดซับแสงพลังงานที่น้อยลง ส่งผลให้ความยาวคลื่นการดูดกลืนแสงจากรังสียูวีเปลี่ยนไปสู่สเปกตรัมที่มองเห็นได้ โมเลกุลเชิงเดี่ยวที่มีการผันคำกริยาสั้น (เช่น เอทิลีน) ดูดซับรังสียูวีและไม่มีสีBผงเป็นกลุ่มเออร์เบอรีนโครงสร้างระนาบขนาดใหญ่ แข็งเกร็ง พร้อมเส้นทางการเชื่อมต่อที่ยาว ได้รับการปรับให้ดูดซับแสงที่มองเห็นได้อย่างสมบูรณ์แบบ
• บทบาทของไนโตรเจนควอเทอร์นารี (N⁺):
อะตอมไนโตรเจนที่มีประจุบวกคือหมู่อิเล็กตรอน-ที่ถอนออก โดยดึงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเข้าหาตัวมันเอง ทำให้ LUMO (สถานะตื่นเต้น) คงที่ และลดพลังงานลงอย่างมีประสิทธิภาพ วิธีนี้จะช่วยลดช่องว่าง HOMO-LUMO ลงอีก เพื่อให้แน่ใจว่าแสงที่ถูกดูดกลืนจะตกอยู่ในช่วงสเปกตรัมที่มองเห็นได้ ไม่ใช่ UV โครโมฟอร์ชนิดนี้ซึ่งมีไอออนบวกไนโตรเจนฝังอยู่ภายในระบบคอนจูเกต บางครั้งจัดเป็นโครโมฟอร์ชนิดพิเศษที่เรียกว่า "อิมิเนียม โครโมฟอร์"
• ออกโซโครม:
เหล่านี้คือกลุ่มฟังก์ชันที่ติดอยู่กับโครโมฟอร์ซึ่งตัวมันเองไม่ก่อให้เกิดสี แต่สามารถทำให้สีที่มีอยู่เข้มขึ้นโดยการปรับเปลี่ยนความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของโครโมฟอร์ ในเบอร์เบอรีน หมู่ไดออกซีเมทิลีน (-O-CH₂-O-) และหมู่เมทอกซี (-OCH₃) คืออิเล็กตรอน-ที่บริจาคออกโซโครม พวกมันผลักความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเข้าสู่ระบบคอนจูเกต ส่งผลให้พลังงานของ HOMO เพิ่มขึ้นเล็กน้อย -ปฏิกิริยาระหว่างตัวรับ-กับออกโซโครมที่บริจาคอิเล็กตรอน และอิมิเนียมไนโตรเจนที่รับพวกมัน-ละเอียดยิ่งขึ้น-จะปรับช่องว่างของพลังงาน ซึ่งทำให้สีเหลืองเข้มขึ้น
สีเหลืองอันสดใสของผงเบอร์เบอรีนจำนวนมาก จึงเป็นการอ่านข้อมูลด้วยภาพโดยตรงของวิศวกรรมโมเลกุลที่แม่นยำนี้-เส้นทางคอนจูเกตยาวที่ดัดแปลงโดย-การบริจาคอิเล็กตรอนและ-การถอนอิเล็กตรอนออกจากกลุ่มเพื่อสร้างช่องว่างพลังงานที่สมบูรณ์แบบสำหรับการดูดกลืนแสงสีน้ำเงิน-
ใช้ของสีของเบอร์เบอรีน
สีเหลืองของผงเบอร์เบอรีนจำนวนมากไม่ใช่แค่ความอยากรู้อยากเห็นเท่านั้น มีการใช้งานจริงที่สำคัญ:
• การย้อมสีตามประวัติศาสตร์:
ดังที่ได้กล่าวไปแล้ว ต้นไม้ที่อุดมด้วยเบอร์เบอรีน-เป็นสีย้อมแบบดั้งเดิม สารประกอบนี้สามารถย้อมเส้นใยสัตว์ เช่น ขนสัตว์และผ้าไหมได้โดยตรง โดยไม่ต้องใช้สารช่วยยึดเกาะ (สารช่วยยึดเกาะ) เนื่องจากธรรมชาติของประจุบวกของเบอร์เบอรีนทำให้เกิดพันธะไอออนิกกับพื้นผิวที่มีประจุลบของเส้นใยเหล่านี้ สำหรับเส้นใยจากพืช- เช่น ฝ้าย จำเป็นต้องใช้สารช่วยประชด (เช่น สารส้ม)
• เคมีวิเคราะห์และการควบคุมคุณภาพ:
สีและความเข้มของมันใช้ในการระบุและการหาปริมาณ
• เลเยอร์โครมาโตกราฟี (TLC) แบบบาง-:
เมื่อตัวอย่างประกอบด้วยผงเบอร์เบอรีนจำนวนมากทำงานบนแผ่น TLC โดยจะปรากฏเป็นจุดสีเหลืองสดใสภายใต้แสงที่มองเห็นได้ ซึ่งมักจะเรืองแสงภายใต้แสง UV ทำให้ง่ายต่อการระบุ
• สเปกโตรโฟโตมิเตอร์:
การดูดกลืนแสงที่รุนแรงที่ความยาวคลื่นจำเพาะ (~421 นาโนเมตร) ช่วยให้นักวิทยาศาสตร์สามารถวัดความเข้มข้นของเบอร์เบอรีนในสารละลาย (เช่น สารสกัดสมุนไพร สูตรทางเภสัชกรรม) ได้อย่างแม่นยำ โดยใช้กฎของเบียร์-ของแลมเบิร์ต นี่คือรากฐานสำคัญของการประกันคุณภาพในอุตสาหกรรมโภชนเภสัชและอุตสาหกรรมยา Guanjie Biotech ในฐานะซัพพลายเออร์เบอร์เบอรีนจำนวนมาก จะต้องพึ่งพาเทคนิคสเปกโทรสโกปีดังกล่าวอย่างมากเพื่อรับประกันความบริสุทธิ์และความเข้มข้นของผงเบอร์เบอรีนจำนวนมาก สินค้าสำหรับลูกค้าของเรา
• การย้อมสีทางชีวภาพ:
คุณสมบัติเรืองแสงของ Berberine ถูกนำมาใช้ประโยชน์ในทางจุลพยาธิวิทยาเพื่อย้อมเนื้อเยื่อเฉพาะ เช่น เฮปารินในแมสต์เซลล์ เพื่อการตรวจด้วยกล้องจุลทรรศน์
บทสรุป
เหตุผลผงเบอร์เบอรีนจำนวนมากเป็นสีเหลืองเป็นการแสดงให้เห็นอย่างสมบูรณ์แบบว่าคุณสมบัติระดับมหภาคเกิดขึ้นจากโครงสร้างระดับอะตอม-ได้อย่างไร ระบบอิเล็กตรอน π- แบบคอนจูเกตที่กว้างขวางของมัน ออกแบบโดยธรรมชาติโดยมีอิเล็กตรอน-ที่ให้ออกโซโครม และอิเล็กตรอน-ที่ถอนศูนย์กลางอิมิเนียมออกไป ทำให้เกิดช่องว่างพลังงานโมเลกุลที่แม่นยำ ช่องว่างนี้สอดคล้องกับพลังงานของแสงสีน้ำเงินและสีม่วงทุกประการ ด้วยการดูดซับความยาวคลื่นเหล่านี้จากแสงสีขาว เบอร์เบอรีนจึงสะท้อนสีที่เข้ากัน-ซึ่งเป็นสีเหลืองที่สดใสและไม่ผิดเพี้ยน คุณสมบัตินี้ห่างไกลจากลักษณะธรรมดาๆ แต่เป็นเครื่องมืออันทรงพลังที่เชื่อมโยงการใช้งานแบบดั้งเดิม อุตสาหกรรมสมัยใหม่ และการวิเคราะห์ทางวิทยาศาสตร์ที่ซับซ้อน ทำให้เฉดสีทองของเบอร์เบอรีนเป็นลายเซ็นที่แท้จริงของเอกลักษณ์ทางเคมีที่เป็นเอกลักษณ์ สำหรับซัพพลายเออร์เบอร์เบอรีนจำนวนมาก เช่น Guanjie Biotech จะทำให้มั่นใจได้ถึงการจัดหา-ความบริสุทธิ์สูงผงเบอร์เบอรีนจำนวนมากสีนี้ทำหน้าที่เป็นเครื่องเตือนใจที่มองเห็นได้อย่างต่อเนื่องถึงลักษณะโมเลกุลที่กำหนดของสารประกอบ หากคุณต้องการโปรดสอบถามกับเราได้ที่info@gybiotech.com.
อ้างอิง
[1] เบิร์ด, CW (เอ็ด) (2017) เคมีอินทรีย์ที่ครอบคลุม: การสังเคราะห์และปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์ สำนักพิมพ์เปอร์กามอน (สำหรับหลักการทั่วไปของโครโมฟอร์และออกโซโครม)
[2] Imanshahidi, M., & Hosseinzadeh, H. (2008) ผลทางเภสัชวิทยาและการรักษาของ Berberis vulgaris และส่วนประกอบที่ใช้งานอยู่ berberine การวิจัย Phytotherapy, 22(8), 999-1012. (สำหรับความเป็นมาเกี่ยวกับแหล่งที่มาและคุณสมบัติของเบอร์เบอรีน)
[3] จาห์น, ม., และกุนเธอร์, ว.อ. (1998) เรื่องโครมาโตกราฟีของเบอร์เบอรีน วารสารโครมาโตกราฟี A, 822(2), 311-314. (สำหรับ TLC และการใช้งานเชิงวิเคราะห์ของสีของเบอร์เบอรีน)
[4] Krane, BD, Fagbule, MO, Shamma, M., & Gözler, B. (1984) โครงสร้างของอัลคาลอยด์เบนซิลโซควิโนลีน วารสารผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ, 47(1), 1-43. (สำหรับการวิเคราะห์โครงสร้างของเบอร์เบอรีนและอัลคาลอยด์ที่เกี่ยวข้องโดยละเอียด)
[5] Lamba, SS, & Buch, K. (1990) การศึกษาทางสเปกโทรสโกปีของเบอร์เบอรีน วารสารสมาคมเคมีแห่งอินเดีย, 67(6), 512-513. (สำหรับข้อมูลการดูดซับ UV-Vis เฉพาะและการวิเคราะห์สเปกตรัม)